爬上温德姆市警察局局长的位置，自然也和达顿家族有关。奥卡罗的父亲，老奥卡罗曾经就是达顿农场的员工。大约在三十年前，达顿家族大肆扩张的时候，和当地的原住民部落发生了冲突，老奥卡罗就在那次冲突中被印第安人射杀。
从那以后，奥卡罗就受到了达顿家族的照顾。
这在外人看来，绝对是一件好事。说明达顿家族对自己的手下非常好，为他们家族而牺牲的人，都会得到很好的照顾。可这在当事人看来，却并没有表面上那么美妙。
特别是现在达顿家族的一家之长，约翰达顿本身是一个非常非常强势的人。虽然奥卡罗已经成为了温德姆市警察局局长，可在老达顿看来，奥卡罗依然是他们达顿家族的一份子，是他们家族的手下！
这让奥卡罗非常的难受。一个警察局长居然成为了一个农场主的手下，还是随叫随到的那种，整个警察局的警察都只会听从达顿家大儿子李的话，对他这个正牌局长根本没有丝毫敬意。
这样的生活让奥卡罗非常苦闷，他才四十岁，他可不想现在就终日无所事事直到退休。
奥卡罗想过反抗，可想想达顿家族的权势奥卡罗果断选择从心。所以他想到了另外一个办法，那就是调走。
温德姆市是达顿家族的自留地，他们自然不想让奥卡罗这样一个好用的棋子从手中溜走。于是奥卡罗只能选择另外一条路，那就是搞个大新闻，让自己升迁。筆蒾樓
如果真的有这样的机会，相信达顿家族也乐意提供帮助，毕竟奥卡罗是他们的人，自己手下的人升迁，对他们来说也是扩大影响的手段。奥卡罗虽然想要摆脱达顿家族，可从来没打算和达顿家族翻脸。他只是想要经营自己的事业，而不是成为一个提线木偶和活体图章。所以如果可以，他也想借助达顿家族的影响力。
正好，这段时间以来，毒贩猖獗。他就想干票大的，让自己能够立功升迁。为此他找到了保留地的印第安新任酋长托马斯酋长，这位托马斯为人强势，经营赌场极其富有，同时也野心勃勃。他想要拿回被达顿家族强占的印第安人旧地，同时也扩张印第安人的地盘，以便于扩大自己的生意。
可惜老达顿也是一个强势固执的人，他常常说的一句话“在美国，没人会和别人共享土地！”
他始终认为达顿家族只可能购买土地，绝对不会出售自己的土地。所以托马斯和约翰达顿因此爆发了激烈冲突，甚至有几次还惊动了州长进行调停。